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[Nature Communications] 我室叶龙武教授课题组和吕鑫教授课题组发表论文:Divergent synthesis of N-heterocycles viacontrollable cyclization of azido-diynes catalyzedby copper and gold

发布日期:2017年11月27日   浏览次数:

炔烃是有机合成中一类非常重要的合成子,其原料易得、化学转化丰富,π酸活化的炔烃特别是末端炔烃可接受一系列亲核试剂的选择性进攻,从而实现CC键、CH键和CX键的高效构筑。但是,该类加成反应主要发生在末端炔烃的β位(即非末端)。究其原因,普遍认为是由炔烃的电性所决定,β位电正性更强,所以更易接受亲核试剂的进攻。叶龙武课题组致力于实现针对该类炔烃加成反应的区域选择性调控。其中策略之一是电性导向基策略,即在末端炔烃的α位(即末端)引入杂原子用以改变炔烃的电性,从而使亲核试剂选择性地进攻α位,导向基可后续方便切除(导向基也可留在分子内发生进一步有用转化),从而以间接方式实现选择性翻转。近年来,叶龙武课题组在过渡金属催化杂原子取代炔烃氧化反应(Chem. Sci.2014, 5, 4057;Angew. Chem. Int. Ed.2015, 54, 8245;ACS Catal. 2016, 6, 6055等)、胺化反应(Chem. Sci. 2015, 6, 1265;J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9567;Angew. Chem. Int. Ed.2017, 56, 605等)以及环异构化反应(ACS Catal. 2017, 7, 4004;Angew. Chem. Int. Ed.2017, 56, 4015等)等方面取得了系列重要进展,特别是这些方法已成功应用于几十种天然产物、生物活性分子和药物的高效简洁合成。