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[Nat. Commun]基于炔烃的轴手性构建新方法研究进展

发布日期:2025年12月17日   浏览次数:

我室叶龙武教授课题组周波副教授在基于炔烃的轴手性构建新方法研究方面取得新进展,相关成果以Copper-catalyzed atroposelective hydroarylation of 1-alkynylindoles为题于近日在线发表于Nat. Commun.doi: 10.1038/s41467-025-67440-x

                                   

炔烃的催化不对称芳氢化反应是构建轴手性、螺旋手性和平面手性等化合物的高效策略。通过不对称π-酸催化策略,可避免卤化物等预官能团化试剂的使用,进而通过绿色的途径获得各类手性芳香化合物。然而,该类反应长期以来局限于金、钯等贵金属催化剂。因此,通过廉价金属催化体系的开发实现不对称π-酸催化的炔烃不对称芳氢化反应,对于不对称π-酸催化及手性合成等领域具有重要的价值。

近日,研究团队在近期课题组有关基于炔烃转化的多样性手性构建研究的基础上(Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 64, e202505167; Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 64, e202418254; Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202411709; Nat. Commun. 2023, 14, 7058; Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202303670),基于不对称π-酸活化策略,发展了铜催化的1-炔基吲哚的阻旋选择性芳氢化反应,构建了一系列C-N轴手性吲哚骨架。该方法具有以下特点:1)首次利用非贵金属催化体系实现了π-酸催化的炔烃不对称芳氢化反应;2)反应具有高原子经济性、良好的底物普适性、高产率和高对映选择性3)所合成的轴手性骨架在不对称催化领域具有良好的应用前景;4)所合成的轴手性骨架所展现出一定的光物理和手性光学性质。

该论文的共同第一作者为我院2022级博士生徐浩金和2024硕士毕业生陈灿明,并得到课题组其他研究生和本科生的协助。我院周波副教授为通讯作者。特别感谢分析测试中心魏赞斌老师协助完成单晶测试。研究工作得到国家自然科学基金委(22301250, 22125108, 22331004,)、福建省自然科学基金(2023J05005)、厦门市自然科学基金(3502Z202371002)和厦门大学校长基金(20720230003)等资助。

论文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-025-67440-x